宋江、吴用领了军队回到郓县，这时天已黑了，一个士兵前来报信，说关胜昨日已拿下东平府，并收服了董平，今日去攻打东昌府却迎来了一场大败，还被抓走了几位兄弟，宋江听了心中着急，大骂自己混蛋，差点还因为自己的猜忌延误回兵了，于是和吴用商量次日天明便赶往东昌府，并着人连夜赶往东平府报信，让关胜带领军队前来东昌府会合。
夜晚，宋江本欲早些休息，一来明早还要出兵，别另外今日长时间在马上奔波也累，这时派出去的探子回来报告，说关胜拿下了东平府后便欲一并拿下东昌府，被守将张清连伤了关胜、刘唐等几员大将，并捉了刘唐、张横、白胜，这时宋江听了忙叫人请来董平与吴用，商量破敌对策，董平已醒来多时，一听宋江来唤便立即赶了过去，一一拜见了宋江、吴用、秦明、花荣、李逵等兄弟，并把关胜取东平府，东昌府大败之事一一说来，宋江一听与那探子来报几乎一样，便也不再怀疑，于是说道：“众位兄弟，情况就像董平兄弟说的，大家也知道了，这张清一手飞石伤人的本领令人防不胜防，今日请大家过来就是想商议一下对策，如何破那张清，救得刘唐、张横、白胜几位兄弟出来。”
这时董平出来说道：“哥哥，不如让我去，这东昌府虽然知道我东平府已投了梁山，但是他们并不知道我董平已投梁山，不如让我去东昌府，就说梁山骗我出城然后得了城池，被梁山贼人追杀，现在我无路可走只愿在张清帐下做一先锋，誓要夺回东平府，与那程知县报仇，因为东平府的程知府千金答应我，如果打败梁山贼人就与我成亲，我与张清以前也有过交往，张清一定会相信。”
宋江听了说道：“不行，我们已经有几个兄弟被张清捉了，现在怎么能让董平兄弟再去冒这个险呢？”
吴用听了笑着说：“哥哥不必紧张，董平兄弟此去必然安全，我早就有此想法，只是没有找到合适的人，现在有了，事不宜迟，还请董平兄弟早些回去休息，明早寅时出发，在东昌府城外丢弃马匹，步行进城，不过还是要多多小心。”
董平听了准备下去了，这时宋江准备喊住，吴用见了还没等宋江开口，就说道：“董平兄弟，一路跑来报信，奔波劳累，此次又要你身入虎穴，真是辛苦了，待拿下东昌府，我一定上山为董兄弟请功，此去一定小心谨慎，见机行事。”
董平听了应了声诺，就下去休息了，宋江忙问道：“军师，董平初降，还不知其是否忠心，此去如果被那张清说服反过来对抗我们岂不又多一强敌，再说我们的计谋他既已知道，对我们岂不是极为不利。”
吴用说道：“哥哥放心，董平也是条汉子，不会出尔反尔，再一个他既然是为了程府千金才降了关胜，现在程府千金在我们手里，他岂会让自己的千辛万苦得来的付之东流，况且疑人不用，用人不疑，还请哥哥放心，刚才如果不是我阻止了哥哥，让董平看出来了的话，那才完了，如果董平知道我们在怀疑他，那无疑会把他推向东昌府与我们为敌，就算真的有个万一，我也会安排好退路，请哥哥放心。”
宋江听了心中稍微放松了点，但还是有些不放心，于是与众人再做了一些部署也都休息去了。次日寅时未到，董平便起了床，靠着并不明亮的月光，骑了马就往东昌府方向赶，来到城门外，丢了马匹，弄散了头发，又在地上滚了一身泥土，再用刀在手臂上划伤了一条口子，然后自己撕下长袍包扎了一下，故意弄得外面都看得到血，让人一看就知道是个吃了败战的将军。来到城下，这时天已大亮，见城门紧闭，于是董平大声叫道：“我是东平府兵马都监董平，有紧要事情找张都监，开门，快快开门。”
守城门的士兵听了都不敢开门，于是便着了一个去禀报张清，张清听了便来到了城门口，见果然是董平，便说道：“董将军怎得弄成如此模样，还不快快开城门请董将军进来。”
士兵们了便开城门让董平进了城，董平一进城，张清便大喝道：“大胆叛徒，敢来赚我城池，左右，拿下。”
旁边立即出来几个士兵把董平的手、脚抱得死死的，并用绳子绑了起来，董平一下懵了，还没来得及反应，就被绑了起来，心想这是怎么回事，难道他已经知道了什么，不行，我一定死死咬定自己不是梁山的人，我是来联合张清对付梁山贼人的，于是问道：“张将军，你这是何意，在下实在不知？”
张清心中也没里，于是故意笑着说：“哈哈，你还问我为何，老实说，是不是梁山贼人派你来里应外合的。”
董平听了这话，心想你也没有证据，只过是猜测，无妨，但是如果一味去解释反倒会让他起疑，于是大笑道：“哈哈……我董平一生光明磊落，与梁山贼人大战三百回合也未曾落了下风，更无性命之忧，若不是那厮贼人用诡计骗我出城夺我城池，我必带军杀向他梁山泊，孰料今日却要冤死在同僚手里，真是时也，命也，你们动手吧。”
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